Durante el siglo XVI, los habitantes del archipiélago de Chiloé llevaban un estilo de vida sedentario, basado en una economía de explotación agropecuaria y pesca. Los navegantes españoles habían descubierto el Archipiélago a mediados del siglo XVI, pero la colonización sólo comenzó en1567, cuando Martín Ruiz de Gamboa fundó las ciudades de Santiago de Castro y Chacao en la Isla Grande de Chiloé.
Los españoles quedaron impresionados por el carácter dócil y receptivo de los indígenas. Se aplicó el sistema universal de la encomienda, que consistía en el pago de tributos a la Corono Española por parte de los indígenas en forma de trabajo prestado a los colonizadores a cambio de comida e instrucción religiosa. Hubo rebeliones ocasionales por parte de los indígenas. Lo más importante ocurrió en 1712 y su causa fue el duro trato que infligían a los naturales los encomenderos de la época, quienes acusaron a los jesuitas de haber incitado a la rebelión, la cual fue brutalmente reprimida.
Los misioneros habían llegado junto con los primeros colonizadores, y provenían de las ordenes de San Francisco y Nuestra Señora de la Merced. Tras una visita exploratoria en1608. La Compañía de Jesús comenzó a enviar a sus miembros para iniciar el proceso de evangelización que configuró las características culturales del Archipiélago y del cual es fruto la construcción de las iglesias que figuran en la presente postulación.
La estrategia jesuítica se concentró en la Misión Circulante. Grupos de jesuitas hacían recorridos anuales durante los meses templados, partiendo del Colegio de la Orden en Castro. Pasaban algunos días en cada una de las misiones, de acuerdo con su itinerario preestablecido; las misiones habían sido fundadas cerca de la playa para que estos recorridos pudieran hacerse por barco. Mientras permanecían allí, atendían las necesidades espirituales y materiales de las comunidades. Al comienzo estas misiones no estaban habitadas
en forma permanente, pero con el tiempo los jesuitas comenzaron a construir capillas y lugares de alojamiento para los religiosos, construidos por la comunidad local, utilizando los materiales y técnicas de la zona. Para cuidar la iglesia y su cementerio y atender las necesidades espirituales básicas, los jesuitas nombraron a los laicos elegidos de entre las familias dominantes, llamados fiscales. Esto formaba parte de la tradición jesuítica, que promovía el desarrollo activo de su propia vida social y religiosa por las comunidades indígenas. A fines del siglo XIX, se habían construido más de cien iglesias, de las cuales cincuenta y sesenta sobreviven hasta nuestros días.
Los ataques de los piratas fueron una característica del siglo XVII, y los españoles que vivían en las ciudades comenzaron a abandonarlas en busca de una mayor seguridad en el campo. Para lograr esto se apoderaron de las tierras de los indígenas, producto de lo cual aumentó la asimilación racial y cultural entre los dos grupos. El grupo chilota, hoy mayoritario en el Archipiélago, es el resultado de este proceso de mestizaje. El cristianismo fue abrazado por los indígenas mientras los españoles adoptaban la lengua local, el veliche (actualmente extinta), para comunicarse. Los españoles también adoptaron el estilo de vida de los indígenas, se dedicaron a la pesca y a la agricultura y utilizaron sus tecnologías.
Cuando los jesuitas fueron expulsados en 1767, su labor fue continuada por los franciscanos, quienes apreciaron el valor del trabajo de los jesuitas y lo continuaron activamente. Usaron la Misión Circulante como base para la creación de nueve centros, cada uno con su propia área de trabajo. Más tarde esto se convertiría en el actual sistema parroquial, creado en 1840.
Pese a los esfuerzos del poder colonial español, las ciudades pasaron a ser simples centros administrativos, y en la época que terminó el imperio colonial no había más de cinco villas en Chiloé. Sin embargo, la importancia estratégica del Archipiélago fue reconocida y paso a depender de la Capitanía General de Lima en lugar de Chile. La guarnición militar se radicó en la plaza - fuerte de San Carlos de Ancud, fundada en 1768.
La población chilota era profundamente leal a la Corona Española. Cuando comenzó la lucha por la Independencia de Chile en 1810, Chiloé se convirtió en el Cuartel General de las operaciones españolas para recuperar a Chile y Perú. Aunque esto fracasó, Chiloé continuo siendo un enclave español después de que Chile obtuvo finalmente su independencia en 1818. Continuó siendo el último bastión del dominio español en Sudamérica hasta que fue incorporado a la nueva República ocho años más tarde.
La vida junto al mar fue fundamental para los antiguos habitantes y en ella se encuentran las raíces de su arquitectura: Para vivir junto al mar y al huerto el chilote inventó el palafito, característica construcción de Chiloé que es su imagen emblemática en postales, calendarios y souvenirs.El palafito propone un tipo de vivienda sobre la orilla del mar que se ubica en la orilla de la tierra, aprovechando las mareas para la entrada y salida de los botes. En la parte posterior de la casa hay un patio donde se cultivan plantas y hortalizas, se lava y seca la ropa, se crían aves, etc. Los palafitos más conocidos son los de la ciudad de Castro. La mayoría de los otros fueron destruídos en el maremoto-terremoto de 1960 que hizo descender casi un metro el archipiélago, borrando numeros playas. Las casas típicas de Chiloé están construídas en madera. Muros y techos de tejas de alerce, puertas, ventanas, escaleras, todo es madera, mañío, pellín, alerce, raulí, coigue, ricas maderas, que hoy escasean y son reemplazadas por otros materiales.
